"wie oft gibt jeder jedem die Hand"
So lautet die Frage sicherlich, denn jeder gibt jedem nur einmal die Hand. Du meinst eher sowas wie "wie oft wird sich die Hand gegeben?"

Um deine Frage zu beantworten: man braucht unter anderem ein gewisses Gefühl dafür, was man aber relativ schnell bekommen kann, wenn man sich klar macht, warum man in den beiden Beispielen so rechnet. 

1) Ich zähle einfach nur die Handschläge, also muss ich diese natürlich zusammenrechnen. Bei einer Multiplikation wäre das Ergebnis auch viel zu groß.

2) Jedes Mal, wenn man eine Möglichkeit mit einer anderen Möglichkeit kombinieren kann, nimmt man mal. Ich kann ja die erste Ziffer 10 mal mit jeder anderen Ziffer kombinieren.

Es ist etwas schwierig zu erklären, aber oft wird es einem auch schnell klar, wenn man mal anfängt alle Möglichkeiten strukturiert aufzuschreiben (natürlich mit kleineren Zahlen dann).

Ich hoffe, es hilft dir weiter.